Kemeriahan Hari Pajak 2019 tidak memadamkan ikhtiar Direktorat Jenderal Pajak (Ditjen Pajak) untuk menyelesaikan beberapa tantangan di depan mata yang harus dihadapi dan disikapi dengan serius. Secara garis besar terdapat tantangan dari sisi administratif perpajakan, kebijakan perpajakan, serta dampak perekonomian global.
Dari sisi administratif perpajakan, Ditjen Pajak harus meneruskan Reformasi Perpajakan yang dimulai sejak tahun 2016 dengan pilar utama proses bisnis yang efektif dan efisien, sistem informasi yang andal, serta basis data yang kuat. Reformasi tersebut diperlukan untuk mewujudkan institusi pemungut pajak yang kredibel, kuat, dan akuntabel.